Элизабет Суонн и Уилл Тёрнер арестованы солдатами Ост-Индской компании, которые вторглись на остров Ямайка и получили ордер на арест пары за то, что те помогли пирату Джеку Воробью. Это дело рук лорда Катлера Беккета — давнего врага Джека. Он лелеет мечту добыть компас Джека, показывающий путь к самому желанному, чтобы завладеть морями и находить сокровища. Беккет размещает свои войска на острове и фактически управляет им. Элизабет он оставляет за решёткой, а Уилла посылает на поиски Джека.

Джек добывает тряпицу с нарисованным на ней ключом. Его цель — найти ключ и то, что он откроет. В трюме корабля он встречает «Прихлопа» Билла Тёрнера — матроса «Летучего Голландца». Тот напоминает Джеку о долге перед «Голландцем» и его капитаном Дэйви Джонсом — тринадцать лет капитанства на «Жемчужине» в обмен на столетнюю службу на «Голландце». Если Джек не выполнит условия клятвы, Кракен — морское чудовище Джонса — отправит его на тот свет, поэтому Джек спешит на сушу.